[Александар Динчић]

Може ли се рећи да је Милош Обреновић био "легализован" у периоду од 1813. до 1815. док није почео Други устанак?

Значи, борио се током Првог устанка, а након 1813, током те две године био "легализован" код Турака.

Свакако.
И већина учесника и предводника Топличког устанка 1917. је пре избијања буне била легализована. Скоро 50% је радило по сеоским општинама или начелствима.
Пољска легализација је оформила снажну Армију Крајова која је задала велике муке Немцима када је био подигнут Варшавски устанак. Совјети су стрељали пољске официре у Катину управо да би спречили могуће избијање устанка од стране оних Пољака који би им исказали лојалност. А пошто буне најбоље предводе официри - морали су да буду ликвидирани. И југословенски комунисти су на самом крају рата и након његовог завршетка стрељали и убили висок проценат заробљених официра и војних чиновника како и они не били предводници неког антикомунистичког устанка (то су видели од НКВД-а). 
Закључак: легализације (исказивање лојалности) је одувек било и биће је. Питање је само у којој се форми она јавља у миру или рату и имајући у виду напредак људске цивилизације.